So sánh tính axit của phenol và của ancol

TÍNH ACID CỦA ALCOL / PHENOL

by

Đến các trang khác: Alcol, Phenol, Phản ứng ghép cặp pinacol, Phản ứng Williamson.

Nội dung phần này được chia ra thành những mục sau:

  1. Nguồn gốc tính acid của alcol / phenol
  2. Phản ứng với kim loại
  3. Phản ứng với hydroxid kim loại
  4. Phản ứng với các base khác
  5. Các tính chất khác dựa trên tính acid

So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol – Hóa lớp 11

THPT Sóc Trăng Send an email

0 3 phút

So sánh tính axit của phenol và của ancol

Ancol và những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Phenol cũng là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzel.

Bài viết gần đây

  • So sánh tính axit của phenol và của ancol

    Tính chất hoá học của Cacbon (C), bài tập về cacbon – hoá 11 bài 15

  • So sánh tính axit của phenol và của ancol

    Tính chất hoá học của Axit Photphoric H3PO4, ví dụ và bài tập – hoá lớp 11

  • So sánh tính axit của phenol và của ancol

    Tính chất hoá học của cacbon oxit (CO), cacbon dioxit (CO2) muối cabonnat và bài tập – hoá 11 bài 16

  • So sánh tính axit của phenol và của ancol

    Mục lục sách giáo khoa (SGK) Hóa 11 – Lý thuyết và bài tập Hóa học 11

Bài viết này chúng ta sẽ so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lí của Ancol và Phenol qua đó giúp các em có cái nhìn hệ thống hơn về hai hợp chất hữu cơ có khá nhiều ứng dụng trong thực tế đời sống.

Bạn đang xem: So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol – Hóa lớp 11

I. So sánh tính chất vật lý của Ancol và Phenol

Tính chất vật lý của Ancol

– Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancolcó liên kết hiđro(ảnh hưởng đến độ tan).

– Từ C1đến C12ancol ở thể lỏng (khối lượng riêng d < 1), từ C13trở lên ở thể rắn.

– Từ C1đến C3tan vô hạn trong nước vì có liên kết H với nước.

– Độ rượu = (Vancol nguyên chất/Vdd ancol).100

– Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

Tính chất vật lý củaPhenol

– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.

– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,…

– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

II. So sánh tính chấthóa học, cấu tạocủa Ancol và Phenol

Giống nhau:Có nhóm -OH trong phân tử; tác dụng được với kim loại kiềm Na, K tạo thành muối và hidro.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑(Natri phenolat)

2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑ (R có thể làC2H5)

Khác nhau:

AncolPhenol

– Nhóm -OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen

– Nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

– Không tác dụng với dung dịch kiềm

C2H5OH + NaOH (Không phản ứng)

– Có tác dụng với dung dịch kiềm

C6H5OH(rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa(tan, trong suốt) + H2O

– Không phản ứng thế với dung dịch Brom

C2H5OH +Br2 (Không phản ứng)

– Có phản ứng thế với dung dịch Brom

C6H5OH + 3Br2→C6H2OHBr3 + 3HBr

– Có phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C2H5OH +Br2 →C2H5Br + H2O

–Khôngphản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C6H5OH + Br2(Không phản ứng)

– Phản ứng với axit hữu cơ tạo este (phản ứng este hóa)

CH3COOH + C2H5OH⇔CH3COOC2H5+ H2O

–Khôngphản ứng với axit hữu cơ

C6H5OH +CH3COOH (Không phản ứng)

– Phản ứng vớiancoltạo ete (điều kiện pư H2SO4đậm đặc, 1400C)

CH3OH + HOC2H5→CH3-O-C2H5+ H2O

-Không phản ứng với phenol

C6H5-OH + HO-C6H5(Không phản ứng)

– Có phản ứng tách nhóm -OH (pư tách nước, điều kiệnH2SO4đậm đặc, 1700C)

CH3-CH2-OH→ CH2=CH2+ H2O

– Không có phản ứng táchnước

– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para (o-, p-) tăng lên, nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí ortho, para. Nguyên nhân:

– Vòng benzen (hay gốc C6H5 phenyl)hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit dù rất yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

Như vậy nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

* Giải thích:Phenol tác dụng được với dung dịchkiềmcòn ancol thì không vì:

– Gốc C6H5hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn H trong nhóm -OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (yếu hơn cả axit cacbonic, phenol có tên gọi khác là axit phenic).

Hy vọngviệc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để THPT Sóc Trăngghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.

Đăng bởi: THPT Sóc Trăng

Chuyên mục: Giáo Dục

Tags

Hóa Học 11

THPT Sóc Trăng Send an email

0 3 phút

Câu 2 trang 235 SGK Hóa Học 11 Nâng cao

Quảng cáo

Đề bài

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Lời giải chi tiết

- Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K

So sánh tính axit của phenol và của ancol

- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \(p - \pi \) (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \(\pi \) của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho và para) giải electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí ấy.Nguyên nhân:

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \( \Rightarrow \) liên kết –O-H phân cực mạnh \( \Rightarrow \) Phenol có tính axit tuy yếu.

Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.

Loigiaihay.com

Bài tiếp theo

So sánh tính axit của phenol và của ancol

  • Câu 3 trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hoàn thành các phương trình hóa học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng benzen:

  • Câu 4 trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hiện nay trong công nghiệp người ta điều chế etano, và phenol như thế nào ? Viết sơ đồ phản ứng.

  • Câu 5 trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp.

  • Câu 6* trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng để thực hiện được chuyển hóa sau:

  • Câu 7* trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng sau( các chữ cái và dầu hỏi chỉ các sản phẩm chính):

  • Câu 3 trang 147 SGK Hóa học 11 Nâng cao
  • Câu 5 trang 139 SGK Hóa học 11 Nâng cao
  • Câu 3 trang 158 SGK Hóa học 11 Nâng cao

Quảng cáo

Luyện Bài Tập Trắc nghiệm Hóa lớp 11 - Xem ngay

Báo lỗi - Góp ý